高普考題庫
106 年 106年公務人員高等考試三級考試暨普通考試

有機化學

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本卷皆為申論題，點「看答案與解析」查看擬答。

申論 1請畫出各化合物的結構。（每小題2 分，共10 分）㈠(R)-2-溴戊烷㈡異丙苯㈢水楊酸鈉㈣(Z)-2-氯-4-甲基-2-戊烯㈤γ-丁內酯
申論 2請回答下列各子題。（每小題5 分，共30 分）㈠有ㄧ化合物分子式為CHO，其1H NMR 圖譜上有四組吸收峯分別在δ 1.12(t, J = 7 Hz, 3H)，2.45(q, J = 7 Hz, 2H)，4.9(s, 2H)，及7.4(m, 5H)，13C NMR 圖譜上的吸收峯有197.2, 158.1, 136.2, 128.5, 127.2, 72.3, 32.6 和10.3 ppm，並且紅外線光譜上有 1743 cm的特徵吸收，此化合物的結構為何？㈡如何利用紅外線光譜分析，分辨1-戊炔與1-戊烯？㈢將2-溴-3-甲基戊烷分別與CHOK 和(CH)COK 作用，會得到不同烯類產物，請寫出烯類產物的結構，並請說明原因。㈣請說明如何利用實驗操作將等重量的N-甲基苯甲醯胺與N-甲基苯胺之混合物分離，而得到純的化合物。＜可用流程圖方式作答＞㈤在室溫下，p-CFCHSH 與CHSH 的酸性，何者較強，請說明原因。㈥請畫出下式離子的所有共振結構。ONO
申論 3寫出下列反應的有機產物結構。（每小題2 分，共20 分）NNaBHNΔ4 +？㈠O？㈡OMeOHNONaCNOONaOCH？ 3？㈢ HCl㈣ΔOCH3(分子內反應)FHNO3 NaN㈤？㈥MeO3FConc. HSOBr？24DMFFDBrO1. PhMgBr㈦ 2 ㈧？+？2. H/HOD2+NH ClCrO(PhCO)O3㈨ MeONH 2㈩？OOH？106年公務人員高等考試三級考試試題 代號：28770 （背面）類科：化學工程、生物技術科目：有機化學
申論 4丙烯醛（propenal）與肼（hydrazine）作用會生成二氫吡唑（dihydropyrazole），請寫出其反應機制。（10 分）NO+ NHNHNH
申論 5半乳糖（Galactose）的直鏈式結構如下，請用椅構型（chair conformation）方式寫出其形成哌喃醣（pyranose）的結構，並討論這些哌喃醣之間的穩定性差異。（15 分）CHOHOHHOHHOHHOHCHOH
申論 6甲基橙為常用指示劑，其結構如下所示。如何利用N, N-二甲苯胺與苯為原料合成甲基橙？＜各步驟所需的試劑與反應產物需要敘述在答案中＞。（15 分）N？NNONSOO甲基橙