高普考題庫
107 年 107年公務人員高等考試三級考試暨普通考試

有機化學

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申論 1請依據下列化學名稱完成正確的結構式A 與B。（每小題5 分，共10 分）?COH?????CH??CH?CH253?A (2S,3R)-2-胺-3-羥丁酸B (2R,3S,4S)-4-溴-2-氯-3-甲基己烷
申論 2下列分子結構式依海格耳（Hückel）規則，那些具有芳香（aromatic）族性質？那些具有反芳香（antiaromatic）族性質？那些具有非芳香（nonaromatic）族性質？請逐一標示。（每小題2 分，共10 分）HONNNNNOH
申論 3請比較下列5 種不同單取代基苯（A-E）進行硝化反應的相對速率大小（例如A > B > C > D > E），並說明你的理由。（10 分）YHNOHSO, 20 oC24HON(CH) ;OHCHClNO332O;;;CHCH3ABCDE
申論 4請依題示比較與說明下列各題有關過氧酸（RCOH）之氧化反應。（每小題5 分，共15 分）㈠請比較過氧乙酸（A）、三氟過氧乙酸（B）、3-氯過氧苯甲酸（C）與環己烯進行環氧化反應（epoxidation）的活性大小，請由大至小排列（例如A > B > C），並說明理由。㈡請比較環己烯（A）、1-甲基環己烯（B）、1，2-二甲基環己烯（C）與過氧乙酸反應的活性大小，請由大至小排列（例如A > B > C），並說明理由。㈢3-氯過氧苯甲酸與化合物A 反應，僅於a，b，c 其中之一種碳-碳雙鍵進行立體選擇性環氧化作用，請寫出產物的立體結構。COCHabc化合物A類科： 化學工程科目： 有機化學
申論 5請依據下列分子式及光譜數據寫出正確的結構式。（每小題5 分，共15 分）㈠CHO 1H-NMR：δ 1.95（單峰，3H），1.44（單峰，9H）。㈡CH 1H-NMR：只有一支信號位於δ 0.86。13C-NMR：只有兩支信號分別位於δ 26.0，35.0。㈢CHO 1H-NMR：δ 1.07（三重峰，3H），1.85（單峰，3H），2.24（多重峰，2H），6.92（三重峰，1H），12.5（寬峰，1H）。13C-NMR：δ 11.79，12.89，22.24，126.6，146.7，174.2。
申論 6請寫出下列反應方程式的主要產物結構式（A~E）和所需的試劑（F~J）。（每小題2 分，共20 分）OOO1.CHMgBr+1. NaH3A㈠㈡OB2. HO2. HO, HBrBrH㈢C㈣DFeBrHOS32oO200 CF㈤ OE㈥ HCCCHCH23HHHOGCNNHN㈦ ㈧NH2OCHORHOHOHOHRIHOHJ㈨ CC C㈩ 5 HCOH + HCHONCHHOH2RHR3HHOH(R=CH)65CHOH
申論 7寫出下列反應每一步驟之反應機制（mechanism）。（每小題5 分，共10 分）HSO㈠HOONHNHHOCH㈡H加熱
申論 8克維拉（Kevlar，[-CO-CH-CO-NH-CH-NH-]）是一種芳香聚醯胺類的合成纖維，具有6464n極佳的抗拉性能，其製造原料為對苯二胺（A）和對苯二甲醯氯（B），請設計反應流程，寫出試劑和產物，分別由苯合成對苯二胺和對苯二甲醯氯。（每小題5 分，共10 分）??OO㈠ HNNH；㈡ClCl(A)(B)