申論 1請畫出下列各化合物的結構：（每小題2 分，共10 分）㈠(3R,4R)-3,4,5-trimethylhex-5-en-2-one㈡(1R,2R,4S)-2-bromo-4-chloro-1-methylthiocyclohexane㈢(2Z)-2-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene㈣1-bromo-3-nitronaphthalene㈤2-bromopyrrole
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申論 2請寫出下列反應式之主要產物或所需試劑：（請表示正確的立體化學，每小題3 分，共30 分）HO+㈠ ? ㈡ 3?N?㈢ ㈣ hv??C14H12O6過量(請畫出其結構式，不須考慮立體化學)OMeMe㈤ 1)LiAlD1) LiAlD4 ㈥H4? ?2)H2) HOO ?22Ti(OiPr)(+)-DET1) 9-BBN1)NaNH2㈦2) HO, NaOH㈧2)CH1) NaNHI 2Na/NH(l)22? 2) CH33INa/NH3(3l)???BrFOH㈨ ? ㈩?1)Hg(OAc)1) Hg(OAc),22, ??2)NaBH2) NaBH44
申論 3寫出下列化學反應的反應機構：（每小題5 分，共10 分）㈠CH3HCHKOH㈡BrH
申論 4依據下列光譜數據與相關資訊回答各子題：㈠化合物A 之分子式為CH，IR 光譜中於3108, 3066, 3050, 3018, 1608 cm-1具有明顯吸收帶，1H NMR 光譜中於δ 2.2 ppm (6H)出現一單峰，δ 7.1 ppm(4H)出現一組多重峰訊號，13C NMR 光譜中於δ 19.7, 125.9, 129.6,136.4 ppm 出現吸收訊號。⑴請畫出化合物A 的結構式。（4 分）⑵請寫出化合物A 的俗名為何？（2 分）⑶將化合物A 與鉻酸(chromic acid)反應，結果產生化合物B，分子式為CHO。請畫出化合物B 的結構式。（4 分）㈡化合物C 之分子式為CH，為一具有光學活性的化合物。利用鈀金屬催化劑進行氫化反應，化合物C 與一當量的氫氣反應，得到化合物D，分子式為CH。將化合物C 與高錳酸鉀反應結果得到兩個產物，其中一個產物為醋酸，另一為化合物E，為一具有光學活性的羧酸類化合物。請畫出化合物C、D、E 的結構式。（10 分）
申論 5請判定下列兩個化合物的酸度大小，並說明原因為何？（5 分）(a) (b)
申論 6請寫出如何用適當的反應試劑完成下列目標物的合成：（每小題5 分，共20 分）OOOOH㈠HOCHHNH2㈡ NN㈢㈣
申論 7請寫出如何用適當的反應試劑完成二胜肽Phe-Val 的合成。（5 分）