申論 1某未知有機化合物之光譜資料如下：紅外線（IR）光譜顯示：1720 cm-1 2850 – 2960 cm-1 C – H約有強吸收峰，約有 伸縮吸收，約1050 – 1250 cm-1 O – H有強吸收峰，且未見明顯寬廣 吸收峰。核磁共振氫譜（1H NMR）顯示：約（1.2）ppm 有triplet，積分為3H；約（2.0）ppm 有singlet，積分為3H；約（4.1）ppm 有quartet，積分為2H。質譜（MS）顯示：分子離子峰可觀察到，並有明顯碎片峰出現在與酯類裂解相關之區域。請根據上述IR、1H NMR 及MS 資料，判斷此未知物可能具有何種官能基團，並建立其合理有機結構。請說明判斷依據及可能之碎裂特徵，並回答下列問題：㈠IR 官能基判斷。（6 分）㈡1H NMR 化學位移、積分與裂分解析。（8 分）㈢MS 資料與碎片判斷。（4 分）㈣合理結構建立與整合說明。（7 分）
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弱點分析
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申論 2請回答下列有關有機分子合成設計之問題：㈠以benzene 為起始物，設計合成p-bromoacetanilide 之完整合成路徑，並寫出各步驟所需試劑及主要中間產物。（15 分）㈡請說明上述合成路徑中，為何需先將aniline 轉化為acetanilide 後再進行溴化反應？並說明此步驟對反應選擇性及避免副產物生成之影響。（10 分）
申論 3下列兩八面體錯離子：(a) [CoF]3−(b) [Co(CN)]3−請以配位化合物場理論與分子軌域理論，回答下列問題：㈠分別判斷兩錯離子中Co 的氧化態與d 電子數。（4 分）㈡依據配位化合物場理論，以八面體場中t 與e 軌域之能階分裂，說2gg明兩錯離子之d 電子排列。（8 分）㈢說明兩錯離子，何者為高自旋錯合物？何者為低自旋錯合物？並比較其Δ 大小。（6 分）o㈣判斷兩錯離子之未成對電子數，並說明其磁性差異。（7 分）
申論 4以分子軌域理論說明硼分子（B）之電子填入方式，並寫出其分子軌域電子組態。作答時須說明B 分子中價電子數目、適用於B 之分子軌域能階順序、電子如何依Aufbau principle、Hund’s rule 及Pauli exclusionprinciple 填入分子軌域，並據此計算其鍵級（bond order）與判斷磁性。（25 分）