申論 1請寫出下列反應式中主要產物的結構。（每題2 分，共30 分）㈠ (1)Mg(CH)CCHBr ？332(2)DOO㈡ CH C H (1)CHC≣CNa？(2)HO+OBF，EtO㈢ 32C C ？苯/25℃H H （重排）HBr㈣ (CH)CCHOH ？ONaOH㈤ + ？HOCHO2O ODOCH 2？㈥HNNHCONHO 222㈦？CH㈧HSO？H加熱CHNOHCHOH LiA1H㈨ 4N ？H CHCH 2CCl㈩ CHCHCOAg + Br 4？+ CO + AgBr65222△2CHCH3 3 (1)LiA1D(2)HOO？CHOC O37230 （背面）類 科： 化學工程、商品檢驗、生物技術科 目： 有機化學CH(1)KMnO？(2)H+pH=3.6N，Zn，CHCOHCHBr ？O ONaOHCC+ -CHCH+ HN-NHHSO？CH△ClNNNaOH/HO？NN△H
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申論 2鄰苯二甲酐（phthalic anhydride）與乙二醇所形成的聚合物會有網狀交聯（cross-linked）的結構產生，請將此聚合物之結構繪出，並顯示其交聯的結構。（10 分）
申論 3寫出下列反應式之反應機構。（10 分）OHOCHCH = CHCHCH CH CH CH△CHCH = CHCH
申論 4請分別寫出下列反應的中間物或產物之結構式及試劑至。（每小題10 分，共30 分）㈠ICH(CH)CHClCH(CH)C≣CH CH(CH)C≣CNa 2272CH(CH)C≣CCH(CH)CHClHO+ HCH(CH)C≣CCH(CH)CHCOK 32Pd-BaSO㈡ A1ClCN COH ClONaCrO/HSO△O㈢ (1)KCN NaNO，H (1)NHOH(2)H+ PtO HOAc，2(2)CFCOHHO
申論 5試提供適當的反應試劑來完成下列之合成（可使用任何無機試劑）。（10 分）OH NH
申論 6㈠有一化合物之分子式為CHO其氫核磁共振光譜吸收如下，化學位移（δ）為1.0(t, J = 8Hz, 3H), 2.0(s, 3H), 4.0(q, J = 8Hz, 2H)，試寫出其結構式。（5 分）㈡有醚類化合物之分子式為CHO，其氫核磁共振光譜化學位移（δ）為1.1 及3.1，各有一個單重峰(s)，其積分比為3:1，請畫出其結構式。（5 分）