高普考題庫
97 年 097年公務人員高等考試三級考試暨普通考試

有機化學

本卷皆為申論題,點「看答案與解析」查看擬答。

申論 1推測下列酸鹼反應平衡的位置是向右還是向左?(2 分)CFCHOH + Na + CHCOHCFCHOH + CHCONa + 1/2 H
申論 2寫出下列反應式中反應物、試劑或主要產物的結構。(每小題2 分,共28 分)INaNH㈠2?NH3 (l)OBr, OH㈡?OHCHCHHOH㈢+ ?OOHCrO(CHO)227HOC(CH)COH㈣?6102242CH㈤-N?加熱,2+ BFNN+HSOHSO, HO㈥?加熱, -NNOCOONaClCOCOCl㈦CH, 加熱66?C(CH)OAlCl㈧+ClC CH?(1) BrCHCOCHCH, Zn㈨HCCHO?3(2) H+Br2(主要的單取代產物)㈩CHCH?CHClHCOHOCHCHBr2?(CHBrNO)吡啶(pyridine)91122NOCHCH0 oCNH2NaCO?加熱NBrOHSCHCHSH, BFRaney Ni, H2232?CCHCHCHOOHOPONH2OOONNphospho-HOHHOHfructokinase+ ADP+?ONNHOH2+HOHMgOHOHHOHOOH OHOPOOHO
申論 3二氫膽固醇(cholestanol)的結構式如下:(10 分)㈠該結構之未飽和數(unsaturated number)為何?㈡將二氫膽固醇分子中A、B、C、D 四個環的最穩定的三度空間結構畫出。㈢此時A 環中的氫氧基(OH)是在軸(axial)或赤道(equatorial)位置?㈣此化合物結構中有多少掌性中心(chiral center)?CDHHHABHOH
申論 4試寫出1-甲基環己烯(1-methylcyclohexene)的各加成反應之產物A 至E 的結構式。(10 分)CHHO, H+HBr2AEINIClCl,HODBC
申論 5試說明下列二小題:(每小題5 分,共10 分)㈠為何乙醯丙酮,Acetylacetone (I)(pKa = 9)較丙酮(pKa = 20)酸性強。㈡化合物(II)較苯甲醛不容易與多倫(Tollen’s)試液進行反應。OOOCHHC C CHCCH;CHOH(I)(II)
申論 6試寫出下述各反應步驟之反應機構。(10 分)OHNaNOHONH2N N2N NOHHClClHO
申論 7試寫出合成步驟中A 至E 的生成物及試劑的結構。(10 分)NH(CHCO)OHOSOClCAB80 oCNHCOCHNHCOCHCHCOH稀HClED加熱NNSONHSONHSS
申論 8試寫出A 至E 的結構式。(10 分)OOA(1)HC C LiBCl(2) HO2HPd( 1當量)OENDC加熱[-HO]O
申論 9畫出β-D-葡萄糖及α-D-葡萄糖之椅型立體結構;在酸性條件下,這二異構物可以互變,寫出其機構。(10 分)OHOHOOOHOHOHOHOHOHOHOH-D-葡萄糖-D-葡萄糖