高普考題庫
102 年 102年公務人員高等考試三級考試暨普通考試

有機化學概要

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本卷皆為申論題，點「看答案與解析」查看擬答。

申論 1請寫出下列反應方程式的主要產物結構式或所需的試劑：（每小題2 分，共10 分）BrNaSMe㈠BrNNaOCH2CH3㈡ OCH3CH2OHOONaOHH+㈢-H2OOPOCl㈣ 3NH2㈤ OCHHOO
申論 2一未知待檢化合物測得其比旋光度為[α]D= +60°，而已知其純的(-)-鏡像異構物為[α]D= -100°，試問此待測化合物的(+)和(-)鏡像異構物的比例和鏡像超越值（enantiomeric excess）為何？（5 分）
申論 3請寫出下列化學轉化所需要的試劑及經過的中間產物以獲得較高的產率。（5 分）CHOCHBrCHOCHCHNH
申論 4寫出下列反應式中的主要產物A 至B 的結構式（A、B 各3 分）與反應機構。（4 分）pH = 4(1) CH3IO+ABN-HO(2) HO+H
申論 5請回答下列敘述：㈠提供兩個原因來解釋硫醇的酸度比醇高。（4 分）㈡解釋為何利用下面的方法來製備所示之醚化合物是不會成功的。（3 分）BrBr + + NaOCHNaOCHCHCHO Osss㈢乙醚未經適當存放而暴露於空氣中過久會產生危險易爆的化合物，寫出這種化合物的可能結構。（3 分）
申論 6請寫出下列化學分離流程圖中的主要分離物A 至E。（10 分）4-CH3C6H4OH, C6H5NH2, C6H5CO2H, CH3CO2H, C6H6NaHCO3(aq)水層二氯甲烷層HONaOH(aq)3(aq)水層固體水層二氯甲烷層H3O(aq)(A)(B)HCl(aq)(C)水層二氯甲烷層OH(aq)(E)(D)